Поллард тоже получил несколько жестоких уроков, смог удержаться на месте и многому научиться. Но проходили месяцы, а он не выиграл ни одной скачки. Чтобы не умереть от голода, он применил навыки, которые приобрел еще дома. Он ездил по ярмаркам и ковбойским клубам, чтобы подработать в боксерских поединках. Чемпионом он не стал. В основном он боксировал в предварительных поединках, чтобы разогреть зрителей. В те времена местный парень по кличке Дикий Кот Небраски был самым горячим боксером в округе. Подражая ему, Поллард взял псевдоним Кугуар. Правда, его навыки не дотягивали до столь громкого прозвища. Он дрался во многих поединках и, как сам признавался, «во многих проиграл».
Хотя псевдоним ему и не подходил, но все же продержался до конца его боксерской карьеры. Наездники в то время неприязненно относились к прозвищам. Среди тех, которые звучали на треках во времена Полларда, были такие, как Лживый Техасец, Правдивый Техасец, Джон «Зудящие Яйца», Ред «Коровье Дерьмо», а одного человека наездники называли Сопля. Баптистом Джоном называли наездника, который прославился тем, что его переехал преследовавший его полицейский автомобиль, сломав при этом бедолаге ногу. Он носил гипс на ноге, пока тот не отвалился, и, по словам наездника Уада Стадли, «одна нога у него была повернута на север, а другая – на юго-запад». Половина кличек и прозвищ были совершенно загадочными. Псевдоним Кугуар перешел с боксерского ринга на беговую дорожку и пристал к нему навеки. Ему нравилось это прозвище, он и сам себя так называл и предпочитал, чтобы близкие друзья звали его так же. Он называл так всех собак, которые у него когда-либо были.
Прошел год. Поллард так ни разу и не выиграл скачки. Ему нужен был перерыв. И такой шанс представился в образе добродушного старика, бывшего жокея по прозвищу Аса С. «Эйси» Смит, странствующего тренера-цыгана. Проезжая через Монтану, Эйси подумал, что Поллард – многообещающий жокей, и нанял его наездником в свою конюшню. Он взял парня с собой в турне по западной Канаде. Осенью 1926 года на небольшом треке Поллард наконец выиграл свои первые скачки на полторы мили на жеребце по кличке Бах. Это стало знаковым событием. Как только наездник впервые выигрывает скачки, он официально становится учеником жокея, или «жучком», – так называли значок «сноски», который ставили против имени ученика в программе скачек. Тогда, как и теперь, все скаковые лошади должны были нести во время забега определенный вес, который назывался назначенной весовой нагрузкой. Эта весовая нагрузка состояла из веса жокея, веса седла, сапог и одежды жокея (этот набор составлял примерно 2 килограмма) и, при необходимости, веса свинцовых пластин, которые вставлялись в седло. Чтобы дать возможность молодым жокеям укрепить свои позиции в спорте, лошади, на которой скакал ученик жокея, сокращали назначенную весовую нагрузку на пять фунтов. Ученикам полагались и значительные послабления: практика показывала, что каждые два-три фунта замедляют лошадь в среднем на одну длину корпуса на средних дистанциях – то есть от полутора до двух километров, на более длинных дистанциях каждый фунт замедляет лошадь на одну длину корпуса. Ученикам жокея полагались послабления в весовой нагрузке до сороковой победы или на период до года после первой победы – какое бы из этих двух событий ни наступило раньше. После этого момента они считались полноправными наездниками.
В те времена почти все жокеи заключали контракты с определенными конюшнями, что было просто и понятно. В обмен на жилье – обычно раскладушку в свободном стойле – и примерно пять долларов в неделю за еду ученики жокеев обычно выполняли все распоряжения тренеров, бесконечные рутинные обязанности по конюшне. Тренеры полностью контролировали жизнь такого ученика. Жокеи зарабатывали немного больше и обычно не работали в конюшне. Если конюшня не выставляла лошадей на участие в скачках, жокей мог выступить за другую конюшню. Когда ученик скакал за свою конюшню, в случае победы он не получал призовых денег. Жокеи и независимые ученики жокеев зарабатывали 15 долларов за победу в забеге, по 5 долларов за каждое второе место в забеге, за вычетом платы за стирку формы (50 центов), 1 доллар помощнику наездника и 10 % агенту, если они могли позволить себе его услуги. Обычно независимому жокею полагались 10 % от суммы приза – как правило, около 40 долларов на лучших треках, где участвовал Поллард, и по 50 центов за галоп на утренних тренировках, но никто их не выплачивал. Лучшие из жокеев вели переговоры о более высокой оплате, некоторые даже пытались помочь тем, кто находится в бедственном положении, разделить выигрыш поровну на всех жокеев, но эта идея была признана незаконной, поскольку лишала стимула стремиться к победе. При существующей системе только небольшой процент жокеев могли разбогатеть, еще некоторые могли жить вполне обеспеченно, остальные же, и таких было большинство, не имели ни гроша.
Среди учеников жокеев были в основном подростки, которые убежали из дома, или осиротели, или чьи семьи переживали трудные времена – как семья Полларда. «У каждого из них была своя история», – вспоминает Мосбэчер, который и сам оказался на треке, убежав от обнищавшей семьи. Лишь у некоторых была за плечами начальная школа, и, уж конечно, ни один из них не закончил средней. Большинству подростков некуда было идти. «Я хотел есть, – объяснял Ральф Нивис, который убежал из сиротского приюта, – но был слишком трусливым, чтобы красть». По правилам подростки могли принимать участие в соревнованиях только по достижении шестнадцати лет. Но свидетельства о рождении у них никто не спрашивал. Так что некоторые начинали свою карьеру в двенадцать лет. В один из сезонов в двадцатых годах, по воспоминаниям бывшего наездника Билли Бака, на старом ипподроме в Тихуане двум самым старым наездникам было всего по шестнадцать лет. Ученики жокеев обычно были очень мелкими. Так, Уад Стадли был таким маленьким, когда начал принимать участие в заездах, – всего 37 килограммов, – что не мог поднять собственное седло. Томми Лютер, когда скакал на своем первом фаворите, весил меньше 36 килограммов. Большинство этих мальчишек ничего не знали о скачках, когда начинали, – и были в полной власти тренеров.